Most Chwaliszewski aż do 1913 r. był jedynym, który łączył prawo- i lewobrzeżny Poznań
W XIX w. był miejscem samobójstw, zabójstw, a nawet powstańczych potyczek!
Pierwszy znany wizerunek mostu, opublikowany w dziele Civitates orbis terrarum, pochodzi z roku 1618. Przedstawia on most wsparty na sześciu drewnianych filarach, z przyczółkami zaopatrzonymi w okazałe bramy strażnicze. Po spaleniu go w 1704 roku podczas najazdu Szwedów, postawiono prowizoryczny most, na południe od starego. Właściwy most, odbudowany kilkanaście lat później, uległ ponownemu zniszczeniu w wyniku powodzi w roku 1736.
Od roku 1771 (kiedy zniszczony został most Łacina na Warcie) do 1913 (otwarcie mostu św. Rocha) most Chwaliszewski był jedyną „cywilną” przeprawą między lewo- i prawobrzeżnym Poznaniem. Grobla Berdychowska dostępna była jedynie przy niskich i średnich stanach wód. W tym okresie w czasie remontów mostu ruch kierowano na Wielką Śluzę na Warcie, udostępnianą wówczas wyjątkowo przez wojsko do celów cywilnych.
Ostatnia drewniana konstrukcja mostu została wzniesiona w roku 1808. Pośrodku stał po północnej jego stronie drewniany krzyż z małą pasyjką (tzw. krzyż chwaliszewski). Przez liczącą 60 metrów długości przeprawę rocznie przejeżdżało prawie 200 tysięcy koni i wozów. Za przejazd pobierano opłaty.
Zbudowany w 1876 r. most Chwaliszewski był pierwszym w Poznaniu mostem drogowym konstrukcji stalowej.
W 1880 r. przeprowadzono przez niego linię tramwajów konnych, a od 1989 elektrycznych. W okresie międzywojennym stanowił ważny punkt komunikacyjny Poznania. To przez niego kursowały tramwaje na Ostrów Tumski, ciągnęły się szerokie chodniki, przechodziły rury oraz instalacja elektryczna i telefoniczna.
